这首词是李清照南渡以后写的名篇之一。“南渡是她生活逆流的开始。不久她的丈夫死了。在浙东遭遇金人南侵的大紊乱，饱尝了颠沛流离的生活。”【1】
建炎一年（1127年）发生“靖康之变”。建炎三年（1129年）三月，李清照的丈夫赵明诚罢建康知府，带李清照前往池阳。是年五月任湖州知州，留李清照于池阳，独自赴任。七月，明诚于建康生病，李清照得知立赴建康（如今的南京），然而这时丈夫已病危。该年八月十八日，赵明诚逝世。李清照受到了极大的打击，生了一场大病。后又于绍兴元年1131年三月，李清照赴越，一夜间，半生收集的金石书画被盗。
“此后一直都在孤苦零丁的日子里煎熬。这就是作者所要吐露的哀愁。”【2】
在宋词中，叠词是常见的。但连用七个叠词却是第一次。词人这一创新是很具有艺术性的，又极富于乐感。“飞沈”相互更替，使得“声转于吻，玲玲如振玉”【3】。徐釚在《词苑丛谈》中曾评论说：“真似大珠小珠落玉盘。”这是用白居易描写音乐的千古佳句来评论这十四个字。词人写此词就如琵琶女弹琵琶，字字掩抑声声思，却藏着比不得志更为哀婉的情感。“冷冷清清”四字中包含着故国，丈夫，金石书画与过往人生的全部殆尽，这让本想为剩余人生寻些乐子的的词人如何不感动“凄凄惨惨戚戚”？
词人在南渡后饱受颠沛流离之苦，又因生过一场大病。这一切伴着秋天的乍暖还寒，使她难以调养自己虚弱的身体。后两句反问于是强烈，既有淡酒不敌秋风之意，又似乎有影射国家国立薄弱的意味。“三杯两盏淡酒”喻南渡后“直把杭州作汴州”的南宋政府，这样怎敌得过北方的急风呢？
“雁过也，正伤心，却是旧时相识。”这句中有着李清照自己的故事，李清照曾与丈夫飞雁传书，可再见飞雁时却已是物是人非。虽然不是同一只飞雁，可在词人眼里，它就像原来的那一只，承载着过去的日子飞向远方，消逝不见。一同吟诗作词，一同寻找金石书画的日子已再不复存。只留空空四壁和一腔哀愁。
菊花满地狼藉，就像饱经风霜的自己，还有谁愿意摘下？而当年的词人必是丈夫一起摘过那地上的黄花的。一个“堪”字，满含着美好年华不复，颠沛流离再三，人老珠黄，心中充斥的感慨。
词人守着窗儿，独自一人无所事事，只有满心的愁与愁交织着。这里运用了反问，直抒自己的孤独，仿佛在找人诉说：“我一个人，怀着这般愁绪，怎忍受得了漫漫长夜？”然而现实中她无人可以诉说，身边的一切只会加重她的愁绪。在这里，作者的情感愈发强烈起来。
而到“梧桐更兼细雨，到黄昏，点点滴滴”词人心中的惆怅在风中雨中起伏上下。词人又一次使用叠词，使如抽泣般的雨打落叶声声声入耳。这让人不得不想起陆游的“已是黄昏独自愁，更着风和雨。”。同样是愁，陆游的愁是怀才不遇，被人所妒，一生报国无门之愁。词人的愁则是多病、去乡、亡夫、孤独无依之仇。相比之下，李清照的愁更有一层女子的婉约色彩，具一种
伤的美感。这种色彩与其早年的闲愁已全然不同。
最后，词人对“愁”进行了反饰，表达了比愁更愁的情绪。点出了全词的中心主旨。
可想，词人将笔放下，独自面对无边的夜。
可想，她在第二天仍，寻寻觅觅，结果依然冷冷清清。
可想，她日复一日，伫倚窗台，独自伤心。
“这次第，怎一个愁字了得！”
【1】引自《宋词选》
【2】引自《宋词选》
【3】引自《文心雕龙》
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